Après un divorce à la fin des années 90, Hugh Hefner est redevenu célibataire, et l'ère des sept petites amies a débuté. Pour certaines, faire partie de ces sept petites amies était une position très convoitée, à la fois un travail et une relation. Les petites amies de Hef étaient non seulement entretenues par lui, mais elles étaient aussi utilisées pour promouvoir publiquement la marque Playboy lors d'événements fastueux et de sorties en boîte de nuit. Mais être une petite amie n'était pas que paillettes et glamour. Les drames internes qui se déroulaient entre elles se déroulaient sous les yeux du public.