Kim, Kourtney et Khloé se rendent à Cuba, pays autrefois soumis à des restrictions. Initialement, elles devaient assister au défilé Chanel de Kendall, mais cette dernière a dû annuler sa participation en raison d'un conflit d'emploi du temps. Les sœurs transforment le voyage en escapade familiale et emmènent Kanye, Malika et les enfants pour une immersion culturelle. Ils visitent La Havane et sont tellement conquis par la capitale cubaine que Kanye exprime le souhait d'y tourner un clip. Pendant ce temps, à Calabasas, Kris se sent seule sans ses aînées et concentre toute son attention sur Kylie. D'abord agacée, Kylie finit par apprécier ces moments privilégiés avec sa mère.