Andy découvre que Wendy a déménagé à Chicago pour réaliser son rêve de devenir chanteuse, mais sa carrière n'a pas décollé. Lorsque Wendy décide d'abandonner la chanson pour se consacrer à son autre rêve, le mariage et une famille, Keith, mis au pied du mur concernant leur relation, complote avec Andy pour relancer la carrière de Wendy.