Stewie et Brian voyagent dans le temps jusqu'à Jamestown au XVIIe siècle et frôlent à plusieurs reprises le cours de l'histoire. Stewie décide de détruire sa machine à voyager dans le temps, mais le regrette amèrement lorsque Brian meurt, renversé par une voiture. Dévastée par sa mort, la famille Griffin adopte un autre chien à l'animalerie, Vinnie, qui est rapidement accepté par tous, sauf par Stewie, inconsolable depuis la disparition de Brian.