Célibataire pour la première fois le jour de la Saint-Valentin, Jess convainc Schmidt de l'aider à vivre une aventure sans lendemain avec un bel inconnu. Les projets romantiques de Nick tombent à l'eau lorsqu'il se surprend à passer plus de temps avec l'assistante de Julia qu'avec elle. Winston se fait accepter par Shelby lorsqu'elle l'invite à passer la Saint-Valentin chez elle.