L'enquête que Chuck poursuit sur les affaires de son père le conduit à un événement improbable avec l'élite de Manhattan, où il espère trouver la seule personne capable de lui révéler la vérité sur Bart. Serena et Steven décident de révéler leurs histoires d'amour pour éviter les surprises, mais aucun des deux n'était préparé à ce qu'ils ont découvert. Le Spectator étant menacé de disparition après la décision de Dan de publier ailleurs, Nate doit prendre une décision difficile pour assurer sa survie. Pendant ce temps, Georgina pousse Dan à choisir une personne digne de ce nom pour redorer son image, mais il se sent attiré par autre chose.