Plusieurs de nos habitants préférés de l'Upper East Side assistent à une représentation de « Sleep No More », une expérience théâtrale provocatrice de Punchdrunk, qui se traduit par des masques, l'anonymat et des rebondissements romantiques surprenants en fin de soirée. Pendant ce temps, Diana jette son dévolu sur Serena dans sa quête pour ruiner Gossip Girl. Dan est en tournée pour son livre, mais les choses ne sont pas tout à fait ce qu'elles paraissent à ses amis et à sa famille.