En pleine célébration de Yom Kippour en famille et entre amis, Blair et Louis se retrouvent en conflit avec la famille de Louis. Le patron de Serena la met face à un dilemme : choisir entre son nouveau travail et sa relation avec Dan. Diana se prépare à lancer le New York Spectator, mais un imprévu de dernière minute retarde le lancement et elle compte sur Nate pour tout faire afin de sauver la situation.