Nate renoue de façon inattendue avec Diana, qui lui propose une opportunité passionnante. Serena oblige Charlie à choisir le monde dans lequel elle veut embrasser. Dan sollicite l'aide de Chuck pour empêcher la publication de son livre, mais découvre que c'est Chuck qui a besoin d'aide. La future belle-sœur de Blair, Béatrice, arrive de Monaco, mais ses intentions envers Blair pourraient être plus profondes qu'une simple rencontre.