Lorsque l'ex-mari de Lily, le Dr William van der Woodsen, débarque à l'improviste à Manhattan, Serena retrouve enfin son père, comme elle l'espérait tant, mais les circonstances sont loin d'être idéales. Alors que Serena et Nate continuent de rencontrer des difficultés relationnelles, Jenny, toujours aussi intrigante, est ravie d'être là pour Nate. Pendant ce temps, Dan apprend qu'il n'a pas été admis au programme d'écriture de Tisch et Vanessa admet qu'elle y est peut-être pour quelque chose.