Dévastée par la tournure que prend sa vie, Blair choisit une vie dissolue plutôt que sa vie parfaite à Waldorf, ce qui inquiète Chuck et Serena. Vanessa essaie de convaincre Nate qu'il doit tourner la page après que la famille de sa mère, les Vanderbilt, les a abandonnés, lui et sa mère. Soucieux d'être honnêtes l'un envers l'autre, Lily et Rufus ont tous deux dressé la liste de leurs relations passées.