L'icône pop aux multiples disques de platine, Debbie Gibson, retourne à Long Island, dans l'État de New York, pour surprendre son amie et manager de longue date, Heather Moore, en rénovant sa maison de style ranch. Le séjour de Debbie à Long Island se transforme en un voyage émotionnel, au cours duquel elle redécouvre de nombreuses personnes et lieux de son enfance qui ont contribué à faire d'elle la personne qu'elle est aujourd'hui.