Souhaitant agrandir leur équipe, Jenna Lyons et son chef de cabinet, Kyle DeFord, se mettent en quête des collaborateurs idéaux pour leur nouvelle entreprise. Après les entretiens de première série, Sarah Clary, la styliste en chef de Jenna, les rejoint pour mettre au défi quatre candidats de « réinventer un classique ». Finalement, seuls deux d'entre eux réussissent à aider Jenna à repenser la maison de ville intemporelle de sa première cliente à Brooklyn.