Carrie croise par hasard Mr. Big et sa nouvelle petite amie de 27 ans, Natasha, lors d'une soirée dans les Hamptons. Miranda tente en vain de s'amuser entre adultes dans les Hamptons. Charlotte prétend avoir la vingtaine pour pouvoir sortir avec un beau jeune homme de 26 ans. L'ancienne assistante de Samantha, âgée de 25 ans, est engagée pour organiser une grande fête dans les Hamptons en utilisant son carnet d'adresses comme liste d'invités.