Pat Robertson lance un appel inhabituel aux dons pour sa campagne, et Alan Rachins joue le rôle d'un conseiller juridique pour des personnes agressées, maltraitées ou arrêtées par Sean Penn. 61. L'émission s'ouvre sur Donaldson, Kennedy, Iacocca et Koch participant à une partie de « Jeopardy politique ». De retour au D.C. Follies, c'est la Saint-Valentin et Fred se languit de son amour perdu, la princesse Diana. Il se remémore leur relation, culminant dans une scène à la « Casablanca » où Fred conseille à Diana d'épouser Charles. Margaret Thatcher se confie à Madonna pour obtenir de l'aide concernant sa nouvelle image, qui se révèle être un clip vidéo très original. Fred retrouve foi en l'amour lorsqu'une ancienne flamme, Mary Hart, entre dans le bar.