Père de la musique country « Outlaw », Waylon Jennings a grandi au Texas, rêvant de se produire au Grand Ole Opry. Après une collaboration musicale avec Buddy Holly qui s'est soldée par une expérience de mort imminente, Waylon a finalement rejoint Nashville où il a partagé un appartement avec Johnny Cash. Le chanteur, tout comme son ami Johnny, n'a jamais vraiment adhéré au son de Nashville, bien qu'ils appréciaient tous deux le rythme effréné de la ville. C'est un retour au Texas et des retrouvailles avec son vieil ami et compagnon d'infortune, Willie Nelson, qui ont permis au charismatique Waylon de donner un nouveau souffle à la musique country et de finalement faire les choses à sa manière.