Après les noces fastueuses d'Alaric et Jo, la situation prend une tournure dramatique lorsqu'un invité surprise fait son apparition, mettant Elena en grand danger. Malgré les conseils de Matt de quitter la ville pour se protéger, Bonnie, déterminée, décide d'agir seule après avoir été victime d'un plan machiavélique. Alors que Stefan et Caroline atteignent un point critique dans leur relation, les retrouvailles avec Liv placent Tyler face à un choix qui pourrait bouleverser sa vie. Pendant ce temps, les agissements irréfléchis de Lily font prendre conscience à Stefan des extrémités auxquelles sa mère est prête à aller pour retrouver sa « famille ». Enfin, après une série d'événements tragiques, Damon est contraint de prendre la décision la plus difficile de sa vie. 168.