Lorsque Stefan confie à Damon ses soupçons concernant Elena, Damon n'a d'autre choix que de l'aider à enquêter. En quête de réponses, Damon et Stefan se rendent à La Nouvelle-Orléans, à l'époque contemporaine, pour tenter de retrouver des témoins des événements de leur dernière visite en 1942, notamment Charlotte, une ancienne flamme de Damon. Elena, Caroline et Bonnie passent une soirée entre filles pendant l'absence des frères Salvatore. L'émotion est à son comble lorsqu'Elena annonce une nouvelle bouleversante. Sous l'impulsion d'Hayley, Tyler confronte Kimberly, l'une des hybrides de Klaus, et la situation dégénère rapidement en violence. Damon, quant à lui, est confronté à un choix déchirant.