Quand Brian apprend que sa bien-aimée Jillian va se marier, il noie son chagrin dans l'alcool. Le lendemain matin, il se réveille avec une sacrée gueule de bois. Réalisant qu'il a passé la nuit avec Lauren Conrad, star de « The Hills », il a envie de fuir. Mais quand Brian découvre que Lauren est très différente de l'image qu'elle renvoie à la télé, il se dit qu'il a peut-être trouvé la femme de sa vie – s'il arrive à oublier Jillian.