Lorsqu'un homme est retrouvé mort dans un batteur industriel, Castle et Beckett remontent la piste du meurtre jusqu'à un gang irlandais de Staten Island et une belle propriétaire de bar nommée Siobhan O'Doul. À la surprise générale, l'inspecteur Ryan a un passé complexe avec Siobhan et la famille criminelle de Staten Island, hérité de son époque d'infiltration dans la brigade des stupéfiants. Lorsque l'enquête piétine, Ryan doit reprendre son infiltration pour démasquer le meurtrier, ce qui complique sa relation avec sa femme.