Serena adore son nouveau travail à Hollywood, mais commet une erreur coûteuse en essayant d'impressionner son patron. Chuck et Nate arrivent à Los Angeles, dernière étape de leur voyage « Lost Summer », et rejoignent Serena à une soirée huppée sur les collines d'Hollywood, où Nate rencontre une femme mûre et séduisante. Blair et Louis rentrent de Monaco et commencent à organiser leur mariage princier, mais lorsque Louis refuse de s'opposer à sa famille et de soutenir les choix de Blair, sa faiblesse menace leur relation. Un magazine prévoit de publier un extrait du livre de Dan, jusqu'à ce qu'un allié inattendu intervienne pour l'aider à faire capoter l'article.