Serena organise une fête pour les seize ans de Jenny, mais la situation dégénère lorsque Poppy Lifton transforme la soirée en événement mondain incontournable. Vanessa accepte d'aider Chuck dans un plan concernant Blair et Nate. Pendant ce temps, Rufus cherche un moyen de financer les études de Dan, qui apprend qu'il ne recevra pas de bourse pour Yale.