Dan se retrouve tiraillé entre deux filles lorsque Vanessa, son amie d'enfance, revient à New York et lui avoue ses sentiments, au moment même où lui et Serena tentent de définir leur relation. Au bal masqué, Blair envoie Nate faire une chasse au trésor, mais ce dernier est distrait par ses sentiments pour Serena. Malgré les avertissements de Blair, Jenny et Dan, déguisés, s'introduisent clandestinement au bal. Lily invite Rufus à une soirée chez Eleanor Waldorf, ce qui provoque la jalousie de Bart Bass.