Claude obtient un rendez-vous avec Charlie, une amie de voyage, après que celle-ci lui ait accidentellement jeté les cheveux au visage. Ils passent un merveilleux moment ensemble, et le lendemain matin, Claude est aux anges. Will lui présente son filleul, Oliver, et lui demande de lui faire visiter la ville. Il l'invite à sortir, et finit par accepter sous la pression de Will. Claude tente de jongler avec deux hommes, mais son stratagème tombe à l'eau lorsque Will fait une remarque sur son rendez-vous avec Oliver devant Charlie, qui repart le cœur brisé. Claude se sent mal et demande conseil à Ramona et Lydia sur la façon de larguer Oliver et de reconquérir Charlie. Pendant ce temps, Kipp commence à flatter le fils de M. Turnbach dans l'espoir d'obtenir une promotion.