« Black and Cuba » suit des étudiants débrouillards qui se sentent exclus d'une prestigieuse université de l'Ivy League. Ils s'unissent et partent pour Cuba afin d'examiner si une révolution est réellement possible. À travers leurs rencontres avec des jeunes Afro-Cubains, des lieux historiques et des artistes hip-hop, ils remettent en question les idées reçues sur l'indifférence à la couleur de peau et la mobilité sociale, tout en retrouvant l'espoir d'égalité et de droits humains.