L'histoire de Gregg Russell célèbre l'héritage d'un artiste qui a consacré sa vie à divertir et à réconforter des milliers de familles grâce à sa musique et sa générosité. Après avoir débuté comme musicien de rue à Disney World, Gregg a été invité à se produire sous un chêne tricentenaire à Hilton Head, en Caroline du Sud, où, quarante-sept ans plus tard, il continue d'apporter rires et chansons à des générations entières. Le film réunit les voix de Jim Nantz, Jay DeMarcus et Stan Smith.