Milani e rregullon lidhjen e Drew me nënën e saj, Lindsay, sepse dëshiron që ajo më në fund të takojë dikë që nuk është vetëm pas parave të saj. Drew bën gabimin duke e lejuar Lindsay të ngasë makinën e tij dhe ata mbeten të bllokuar për disa orë pasi ajo përplaset në një kanal. Lindsay e gjen stilin e jetës së Drew tërheqës dhe dëshiron të vazhdojë ta takojë atë. Ajo ka planifikuar të largohet nga qyteti disa ditë më vonë, por papritmas njofton se po shpërngulet në Cleveland. Drew alarmohet kur mëson se Lindsay do të humbasë 500,000 dollarë në muaj nëse do të martohet përsëri. Ai parashikon se ajo së shpejti do të lodhet nga risia e të jetuarit si një person i varfër. Ai e sfidon atë të kalojë një javë në botën e tij. Ajo përpiqet me të gjitha forcat të përshtatet me një stil jetese të thjeshtë, por në të vërtetë nuk e pranon. Ajo fillon të shpërthejë në skuqje dhe të humbasë flokët. Drew vendos se ai është i dashuruar me Lindsay për ndonjë arsye. Pasi ai ia thotë këtë, ajo njofton se po largohet. Ajo kurrë nuk e pëlqeu aq shumë, dhe nuk mund të mbijetojë