Në vitin 2016, vdekja e papritur e legjendës së komedisë Garry Shandling shkaktoi tronditje në botën e argëtimit. Edhe pse ai mbahet mend gjerësisht si një komedian i shkëlqyer dhe ylli i një prej sitcom-eve më inovative të televizionit, "The Larry Sanders Show", për ata që janë afër tij, Garry Shandling "i vërtetë" është shumë më kompleks. Miku i hershëm i Shandling dhe dikur i mentoruari i tij, Judd Apatow, ka krijuar një portret të jashtëzakonshëm të një komediani ikonik në këtë dokumentar zbulues me dy pjesë. Filmi paraqet një mori njohurish nga ditarët personalë të Shandling, së bashku me reflektime nga miqtë e tij më të ngushtë, familja dhe bashkëpunëtorët.