Casey ka plane të mëdha për Shën Valentinin e tij të parë me Mia-n. Por Ben dhe Joel i thonë se rregulli i tyre është të mos blejnë kurrë dhurata të shtrenjta për Shën Valentin për zonjat e tyre, sepse duke vepruar kështu do të vendoste një precedent të kushtueshëm. Casey vazhdon me planet e tij gjithsesi, dhe Ben e kupton se edhe ai dëshiron t'i tregojë Maddie-s se si ndihet. Kur Joel e zbulon, ai vendos të konkurrojë me ta pavarësisht kostos - dhe merr këngëtarin/pianistin Michael Feinstein për të performuar.