Armando Montelongo, Drejtor Ekzekutiv i Armando Montelongo Companies, një kompani kryesore e pasurive të paluajtshme që specializohet në seminare edukative që mësojnë krijimin e pasurisë dhe pavarësinë financiare, shkon në fshehtësi për të parë se çfarë e mban kompaninë e tij të investimeve në pasuri të paluajtshme në tokë të fortë. Për herë të parë në historinë e UNDERCOVER BOSS, Montelongo punëson një sozi për të ndihmuar në fshehjen e identitetit të tij ndërsa është në fshehtësi në një nga seminaret e tij.