Ekipet marrin një të dhënë që u thotë atyre të udhëtojnë nga Pit Stop-i i tyre në Potter's Field Park, Angli, në Kingston, Xhamajka dhe pastaj të marrin një taksi 90 milje deri në Frenchman's Cove në Port Antonio. Bllokimi i rrugës në këtë fazë kërkon që ekipet të kërcejnë limbo-n. Pastaj, pasi kalojnë natën në atë vend, ata përballen me një Devijim që u kërkon atyre të zgjedhin midis Rafting It ose Build It. Të gjitha ekipet zgjedhin opsionin Build It, i cili u kërkon atyre të ndërtojnë një trap dhe pastaj ta lundrojnë atë për një distancë të shkurtër përmes një lumi. Ekipet pastaj udhëtojnë 80 milje deri në një plantacion kokosi dhe erëzash në Montego Bay, Pit Stop për fazën. Në fazën e fundit të garës, ekipet së pari përballen me një detyrë prerjeje qepësh dhe më pas një Devijim në të cilin të gjitha ekipet zgjedhin Tee në vend të Pony, duke kërkuar që ata të godasin një top golfi brenda një zone të caktuar. Ekipet më vonë udhëtojnë për në San Juan, Porto Riko dhe bëjnë një Road Bllokim që kërkon që një anëtar i ekipit të bëjë një zhytje të madhe nga një urë. Një ekip lufton nga pragu i humbjes së saj