Seriali fillon sezonin e katërt me një udhëtim prapa në kohë në shekullin e 16-të, ndërsa Cybill i nënshtrohet një trajtimi regresioni të jetës së kaluar me këshillën e terapistit të saj kur ajo fillon të shohë ëndrra erotike për të dashurin e braktisur të Maryann, Richard. Ajo zbulon se zgjedhja e dobët e Maryann-it në burra daton që nga koha e Henry VIII, kur Maryann ishte Anne Bolyne, dhe kthehet në të tashmen pikërisht në kohë për të parandaluar një takim të ngushtë midis Maryann-it dhe Dr. Dick-ut të përçmuar. Cybill-it në Oborrin e Mbretit Henry VIII i bashkohen Zoey si babai i Arielit, Ira si vëllai i saj poeti dhe Justin si një shërbëtore.