Gjatë Ditës së Shën Valentinit, Thomas dhe Rosie përpiqen të shmangin njëri-tjetrin pasi Diesel, Bill dhe Ben i ngacmojnë duke i quajtur "miq të veçantë", por ata duhet të kapërcejnë frikën e tyre kur Sir Topham Hatt u kërkon të dyve të përgatisin surprizën e tij të Ditës së Shën Valentinit për Zonjën Hatt në Vicarstown.