Sezoni i katërt fillon me një martesë të këndshme të një çifti të papritur dhe një puthje në aeroport për çiftin Bright dhe Hannah në Everwood. Nina më në fund zgjedh midis dy burrave që i do - Andy dhe Jake, ndërsa është me kërkesë të Delias. Amy zhvillon një miqësi të re me studentin në moshë kolegji Reid (ylli i ftuar Justin Bardoni) ndërsa pret nënën e saj Rose në spital. Gjithashtu, Amy dhe Rose zbulojnë se kanceri i Rose i ka ndarë në vend që t'i ketë bashkuar. Bright flirton me një vajzë të re që mund të bëhet shoqja e tij e dhomës, por është më i përfshirë në të ditur se çfarë ka shkruar e dashura Hannah në kartolinën që i dërgoi. Së fundmi, Ephram kthehet emocionalisht në Everwood pikërisht në kohë për një martesë të papritur.