Pasi një plan i shtrembëruar e la jetën e të dashurës së tij Elena të lidhur me atë të shoqes së tij më të mirë Bonnie, Damon detyrohet të lundrojë në realitetin e tij të ri pa dashurinë e jetës së tij. Një Bonnie e sapofuqizuar ka vendosur që ajo të jetë busulla morale e Damon dhe e mban nën vëzhgim ndërsa ai, nga ana tjetër, mban nën vëzhgim me kujdes Alarikun, pas humbjes së të fejuarës së tij Jo. Ndërkohë, ndërsa pret që Caroline të zgjidhë emocionet e saj, Stefani merr një rol aktiv në mbrojtjen e qytetit nga Lili dhe familja e saj e Heretikëve, të cilët nuk kanë humbur kohë duke shkaktuar kaos në Mystic Falls. Diku tjetër, Enzo përpiqet të gjejë vendin e tij në jetën e re të Lilit dhe detyrohet shpejt të vendosë se ku qëndrojnë besnikëritë e tij të vërteta. Më në fund, me rreziqet më të larta se kurrë, Matt, i cili kohët e fundit ka përfunduar programin e tij të trajnimit si zëvendës, bashkohet me Stefanin dhe Caroline për t'i dhënë fund Heretikëve, por një kthesë e papritur e ngjarjeve e lë njërin prej tyre në një pozicion të rrezikshëm.