Klaus dhe Stefan mbërrijnë në Çikago, ku Stefan ribashkohet me një vampir i cili nuk është larguar nga interesi i saj për të dekada më parë. Në një rikthim në Çikago në vitet 1920, Stefan përballet me një kapitull tronditës nga e kaluara e tij e egër. Pasi Damon merr një informacion mbi vendndodhjen e Stefan dhe Klaus nga një burim i papritur, ai dhe Elena ndjekin gjurmët e tyre. Kthehu në Mystic Falls, Tyler është i shqetësuar për Caroline dhe i drejtohet Sherif Forbes për ndihmë.