Ndërsa Cheryl është ende jashtë qytetit, Jim po e ka të vështirë të përballet me problemet e vajzave të Ruby-t, kështu që ai i cakton Dana-s ta ndihmojë atë. Megjithatë, kur Dana i thotë Ruby-t të dalë në një takim me një djalë më të madh, Jim detyrohet të ndërhyjë, pasi ai, Dana dhe Andy përfundojnë duke ndjekur Ruby-n deri te takimi i saj.