Pas një divorci në fund të viteve '90, Hugh Hefner u bë përsëri beqar dhe epoka e shtatë të dashurave doli në pah. Për disa, të qenit një nga shtatë të dashurat ishte një pozicion shumë i lakmuar që ishte po aq punë sa edhe një lidhje. Të dashurat e Hef jo vetëm që mbështeteshin prej tij, por ato përdoreshin për të promovuar publikisht markën Playboy gjatë eventeve luksoze dhe daljeve në klube. Por të qenit e dashur nuk ishte vetëm shkëlqim dhe glam. Drama e brendshme që pasoi midis të dashurave u luajt në skenën publike.