Hetimi i vazhdueshëm i Çakut për marrëdhëniet e babait të tij e çon atë në një ngjarje të papritur me elitën e Manhattanit, ku ai shpreson të gjejë personin e vetëm që mund t'i tregojë të vërtetën për Bartin. Serena dhe Steven vendosin të zbulojnë historitë e tyre romantike në mënyrë që të mos habiten nga asgjë, por asnjëri nuk ishte i përgatitur për atë që zbuluan. Me The Spectator në rrezik pasi Dan vendosi të botonte diku tjetër, Nate duhet të marrë një vendim të vështirë për ta mbajtur atë në biznes. Ndërkohë, Georgina e shtyn Danin të zgjedhë një person të denjë për t'u takuar për të rritur imazhin e tij, por ai e gjen veten të tërhequr në një drejtim tjetër.