Chuck fton Jack në qytet për ta falënderuar që i shpëtoi jetën, por zbulon se udhëtimi nuk shkon tamam siç ishte planifikuar. Blair dhe Dan përpiqen të përmbushin marrëdhënien e tyre të re - por pengesa të papritura i pengojnë. Ndërkohë, Ivy gjen një aleat të papritur tek William në përpjekjen e saj për t'u pranuar në Upper East Side, dhe Nate shpreson se një investitor i ri do ta shpëtojë gazetën e tij.