Serena e rekruton Charlie-n për të shkuar në një operacion të fshehtë në stilin e Gossip Girl për të përcaktuar pse Dan dhe Blair po kalojnë kaq shumë kohë së bashku dhe çfarë roli po luan një vizitor i papritur në jetën e tyre. Me ndihmën e Nate, Raina vendos të shkojë në kërkim të nënës së saj të humbur prej kohësh. Shpresat e Chuck-ut për trashëgiminë e tij shkatërrohen me zbulimin e informacionit shkatërrues nga e kaluara.