Një ish-bashkëpunëtor i babait të Chuck-ut, Russell Thorpe - së bashku me vajzën e tij Raina - kthehen në Manhattan me disa punë të papërfunduara për Upper East Siders. Serena dhe Chuck bashkojnë forcat kundër Lily-t. Blair kupton se nëna e saj, Eleanor, mund të jetë çelësi i saj për t'u bërë një CEO e ardhshme. Nate shqetësohet se babai i tij, Kapiteni, po argëtohet paksa shumë dhe nuk po e merr seriozisht lirimin me kusht.