Kur ish-burri i Lily-t, Dr. William van der Woodsen, shfaqet papritur në Manhattan, Serena më në fund arrin ribashkimin që e ka dëshiruar kaq shumë me të atin, por rrethanat rezultojnë të jenë larg ideales. Kur Serena dhe Nate vazhdojnë të kenë probleme në marrëdhënie, një Jenny intrigante është më shumë se e lumtur të jetë një sup për Nate-in ku të mbështetet... Ndërkohë, Dan zbulon se ai nuk u pranua në programin e shkrimit Tisch dhe Vanessa pranon se mund të ketë qenë disi përgjegjëse.