Duke u rritur në një lagje të Bostonit Jugor të drejtuar nga mafia irlandeze, Tom u përfshi në stilin e jetës së gangsterëve. Në të 20-at, ai merrej me drogë dhe vraponte me njerëz të mençur, ndërkohë që mbante punën e tij si zjarrfikës në Departamentin e Zjarrfikësve të Bostonit. Gjatë gjithë kësaj kohe, Tomi mbeti një baba i përkushtuar dhe i dashur për katër fëmijët e tij. Përfundimisht, jeta tjetër e Tomit e zuri atë pasi u padit për akuza droge. Ai humbi gjithçka - shtëpinë, punën dhe respektin e familjes së tij.