Përmbledhja e parë komerciale e videove më të mira të Madonnës mbledh trembëdhjetë performanca nga viti 1983 deri në vitin 1990, duke përfshirë 'Lucky Star', 'Like a Virgin', 'Like a Prayer', 'Express Yourself' dhe dy versione të 'Vogue'.

Aktorët

• Madonna — Vetvetja
• Erika Belle — Dancer (segment "Lucky Star") (segment "Papa Don't Preach")
• Christopher Ciccone — Dancer (segment "Lucky Star")
• John Leguizamo — Friend of Boyfriend (segment "Borderline")
• Louie Louie — Boyfriend (segment "Borderline")
• Deke Anderson — The Director (segment "Material Girl")
• Keith Carradine — Boyfriend (segment "Material Girl")
• Sharon Oreck — Woman in clown costume (segment "Material Girl")