Pooh, Tigger, Darby dhe miqtë e tyre janë në qendër të skenës në një aventurë muzikore të gjatë me shtatë këngë origjinale. Pasi Rabbit organizon një piknik të përsosur, të tjerët e falënderojnë duke e emëruar kryetar bashkie, por ai shpejt mëson se mbajtja e të gjithëve në Pyllin Hundred Acre të bashkuar dhe të lumtur është shumë më e vështirë se sa pritej. Historia feston të qeshurat, surprizat, muzikën dhe miqësinë.

Aktorët

• Jim Cummings — Winnie-the-Pooh / Tigger / Beaver (zëri)
• Chloë Grace Moretz — Darby (zëri)
• Dee Bradley Baker — Buster/Woodpecker (zëri)
• Travis Oates — Piglet (zëri)
• Ken Sansom — Rabbit (zëri)
• Kath Soucie — Kanga (zëri)
• Peter Cullen — Eeyore (zëri)
• Max Burkholder — Roo (zëri)