Milan arrange un rendez-vous entre Drew et sa mère, Lindsay, car elle souhaite qu'elle rencontre enfin quelqu'un qui ne soit pas uniquement intéressé par son argent. Drew commet l'erreur de laisser Lindsay conduire sa voiture, et ils se retrouvent coincés pendant plusieurs heures après qu'elle ait fini dans un fossé. Lindsay trouve le mode de vie de Drew charmant et souhaite continuer à le voir. Elle doit quitter la ville quelques jours plus tard, mais annonce soudainement qu'elle déménage à Cleveland. Drew est alarmé d'apprendre que Lindsay perdrait sa pension alimentaire de 500 000 $ par mois si elle se remariait. Il prédit qu'elle se lassera vite de la nouveauté de vivre comme une pauvre. Il la met au défi de passer une semaine dans son monde. Elle fait de son mieux pour s'adapter à un mode de vie simple, mais n'y arrive pas vraiment. Elle commence à avoir des éruptions cutanées et à perdre ses cheveux. Drew décide qu'il est amoureux de Lindsay pour une raison quelconque. Après lui avoir avoué cela, elle annonce qu'elle part. Elle ne l'a jamais vraiment apprécié et ne peut pas être sûre…