Kate stupéfie Lewis en lui avouant son amour pour Drew. Elle refuse d'aider Drew à séduire une collègue et devient très jalouse. Les employés de Winfred-Louder doivent passer un examen médical suite au changement d'assurance maladie du magasin. Tout échec entraînera la perte de la couverture santé. Oswald suggère à Drew de se faire remplacer par Lewis. Leur ruse fonctionne, mais l'examen comprend également un test psychologique. Les réponses de Lewis font croire à tout le monde que Drew est fou. Il en profite pour se soustraire au travail, mais est contraint de consulter le psychologue du magasin. Le Dr Zinneman réalise qu'il n'a pas passé le test et déclare que Drew devra simplement passer l'examen lui-même. Cependant, il craint que Drew manque de confiance en lui et lui recommande d'éviter les relations amoureuses pendant un certain temps. Kate doit reporter ses projets de confier ses sentiments à Drew après avoir appris la déclaration du psychologue.