Drew a du mal à obtenir un autre rendez-vous avec Tracy car Lewis et Oswald la monopolisent. Il rencontre une mannequin du catalogue Winfred-Louder, qui se plaint de n'avoir été invitée à aucune soirée à Cleveland avec ses amies mannequins. Sur le conseil de Kate, Drew organise une soirée pyjama chez lui pour les mannequins. Il compte s'éclipser pour un rendez-vous avec Tracy pendant la soirée. Malheureusement, une tempête de neige empêche les mannequins de partir et Drew de se rendre à son rendez-vous. Lewis et Oswald découvrent ses plans et jurent de se venger. Ils suggèrent aux garçons présents d'apprendre le swing pour impressionner les filles et s'amusent à blesser Drew autant que possible. Ils décident de mettre de côté toute règle et toute tentative de galanterie pour conquérir Tracy. Mimi organise un séminaire pour les femmes d'affaires, où Kate fait des courbettes à Mme Louder pour récupérer son poste. Steve est également présent, expliquant que le fait qu'il s'habille en femme signifie qu'il fait face aux mêmes désavantages que les femmes.