Drew, Lewis et Oswald apprennent le décès de leur professeure de musique du lycée, Mme Blankenship. Drew semble particulièrement affecté par la nouvelle. Il organise un dernier concert en son honneur avec l'orchestre et entre dans une colère noire dès que quelqu'un insulte Mme Blankenship. Ses amis lui demandent des explications, et Drew révèle qu'il a perdu sa virginité avec elle. Il considère cette expérience comme spéciale. Cependant, il découvre bientôt que la professeure séduisait régulièrement ses élèves. Drew est de nouveau sous le choc lorsque Kate et Oswald lui avouent avoir couché ensemble une fois au lycée. Drew se sent idiot de ne pas avoir été au courant de ces secrets. Kate tente de le réconforter en lui proposant un secret à partager. Elle déclare qu'ils devraient se marier s'ils sont tous les deux encore célibataires à un certain âge (que Drew s'efforce de repousser).